人到四十的香港某中學國文教師林耀國（張學友）是業(yè)已消失的“好好先生”。念書時是學校里有名才子的他，如今面對飛黃騰達、閑來便會打打高爾夫球的昔日同窗，只收獲了一份難言的失落，但在他的“壞學生”胡彩藍（林嘉欣）眼中，他卻是有內涵的成熟魅力男。 胡彩藍身上有幾分林耀國妻子文靖 （梅艷芳）當年的影子，她的大膽示愛令林耀國勾起一段深埋在心底的往事，觸動心中傷痛，當年的浪漫詩意夢想漸漸只能壓在箱底，而選擇承擔下的本不屬他的責任卻一背背了二十年。外加其它突如其來的事，一時令他無所適從，然而他卻必須作出選擇。
劇情片